Wiosną 1998 roku Jason Webley porzucił swoją dotychczasową pracę, załapał za akordeon i postanowił występować na ulicach Seattle. W tym samym roku światło dzienne ujrzała pierwsza studyjna produkcja artysty – album „Viaje”, który w całości został nagrany w jego kuchni. Dzięki temu krążkowi występy Jasona przeniosły się do klubów, a z czasem na festiwale w całych Stanach Zjednoczonych. Jednak do dnia dzisiejszego od czasu do czasu na ulicach Seattle można usłyszeć charakterystyczny głos Webley'a wraz z akompaniamentem akordeonu.

Niespełna rok później Jason nagrywa drugą, do dziś najpopularniejszą, płytę - „Against the night”. Sam artysta określa ją jako „ścieżkę dźwiękową do subtelnej apokalipsy” i faktycznie jest to najbardziej depresyjna i melancholijna produkcja w jego dorobku. Popularność albumu otworzyła Webley'owi drogę do występów w klubach niemal na całym globie, a także podczas wielu folkowych festiwali w Europie.

Jason stał się znany także przez teatralne odgrywanie własnej śmierci w każde Halloween oraz odradzanie w okolicach wiosny (tzw. Webley's Springtime Birthday). Jednak w 2005 roku artysta postanowił nie uzależniać swojego życia i śmierci od pór roku i zrezygnował z rytuału.

W międzyczasie powstały dwa kolejne albumy – „Counterpoint” (2002 rok) i „Only just beginning” (2004 rok). Na pierwszym z nich Jason po raz pierwszy podjął współpracę z innymi muzykami (Michael McQuilken, Jherek Bischoff, Reggie Watts i Eyvand Kang, z którymi wciąż często występuje).

Trzy kolejne lata upłynęły przede wszystkim na koncertowaniu, jak dotąd ostatni album studyjny („The cost of living”) ukazał się w 2007 roku. W nagraniu ponownie wziął udział koncertowy skład Jasona – Bischoff na gitarze basowej, McQuilken za perkusją oraz Alex Guy na skrzypcach. Jest to najbardziej rockowy album w dorobku Webley'a, co jednak nie definiuje ostatecznie kierunku jego artystycznego rozwoju.

Około 15 lat temu Jason po raz pierwszy odwiedził Polskę, wówczas występował na ulicach Krakowa jedynie z akordeonem. Podczas Festiwalu Kultur Świata Globaltica Webley wystąpi wraz ze swoim rosyjskim zespołem.